Jenna nace en Las Vegas. Su padre es policía y director de programación de la KVBC (una radio afiliada a la NBC) mientras que su madre hace de showgirl en Las Vegas. El 20 de febrero de 1976 la madre de Jenna fallece a causa de un cáncer de piel. Ella apenas cuenta con dos años. El tratamiento médico contra el cancer pone en serios apuros económico a la familia obligandoles a mudarse con frecuencia y a vivir incluso en una caravana. En su juventud participa en numerosos concursos de belleza y da clases de ballet.

En 1990, y según cuenta la actriz en su autobiografía, es víctima de una violación, en Montana por cuatro chicos tras un partido de fútbol americano. Jenna relata también una nueva violación poco después, acusando en esta ocasión a Preacher, el tío de su novio de la época. Como consecuencia de lo ocurrido, la actriz huye con su novio. Este, que ejercía como tatuador, le realiza sus primeros tatuajes. Entre ellos se encuentra el característico doble corazón que luce en la nalga derecha. Posteriormente, se añadiria la inscripción Heart Breaker (rompecorazones) en el interior.

En su trabajo como stripper, Jenna empieza a utilizar el seudónimo de Jennasis, que iría transformando con el tiempo hasta convertirse en Jennasis Entertainment. En sus trabajos como modelo, sin embargo prefiere usar el nombre con el que posteriormente alcanzaría la fama: Jenna Jameson. El apellido Jameson proviene de una de sus bebidas favoritas: el whisky Jameson. En 1991 realiza sus primeras fotografías totalmente desnuda. Las mismas son obra de Suze Randall. Jenna recibe 300 dólares por las fotos creyendo que serían publicadas en la revistas Penthouse. Sin embargo no es así, y acaban siendo vendidas a otras publicaciones masculinas, lo que lleva a la joven a sentirse engañada, concluyendo así su relación con la afamada fotógrafa.

Durante sus días de stripper en Las Vegas entra en contacto con las drogas y se convierte en consumidora habitual de LSD y metanfetamina. Su estado de salud sufre un deterioro progresivo que empeora cuando decide dejar de comer. Su extrema delgadez, (llega a pesar 35kilos), le impide seguir trabajando como modelo y supone el final de la relación con su novio. Jenna acaba en una silla de ruedas y de regreso con su padre, que reside en California. Este la ingresa en un programa de desintoxicación para tratar de superar su adicción.

Recuperada de sus problemas de salud, Jenna, decide iniciar su carrera como actriz porno con el propósito de vengarse de su ex novio. Así, en 1993 debuta por primera vez ante las cámaras en una película erótica que rueda Andrew Blake en la que coincide con Nikki Tyler, actriz con la que mantendría una breve relación sentimental. Su debut, en una película X, lo hace de la mano del director Randy West. Ya en 1994 aparece en Up and Cummers 10 y Up and Cummers 11.